退職後の労働者には、憲法上、職業選択の自由が保障されているので、原則として競合他社への転職や競業となる事業の開始が禁止されることはありません。ただし、就業規則に規定がある場合は禁止されることがあります。

しかし、就業規則によって競業禁止の合意が成立していたとしても、職業選択の自由が保障されていることに鑑みて、常に合意が有効になるわけではありません。

裁判例では、競業行為を禁止する目的･必要性、退職前の労働者の地位･業務、競業が禁止される業務の範囲･期間・地域、代償措置の有無等の事情から、競合他社への転職の禁止が必要かつ合理的な範囲を超える場合には無効となると判断されています。
第1に、競合する営業を禁止する目的･必要性については、競合する営業が会社の利益を保護するために必要であるときに認められます。会社独自の営業秘密やノウハウ、顧客の確保などです。一般的な営業手法や人脈程度のノウハウは正当な利益とはいえず、業務遂行過程において営業秘密を利用する立場になかったのであれば必要性は認められません。
第2に、競合する営業が禁止される範囲･期間･地域については、業界全体への転職を禁止したり、無期限であったり、地域が限定されていなかったりすると、禁止の範囲が広範にすぎるので、無効となります。
第3に、禁止の範囲がある程度広くても、代償措置があれば適用が有効となることがあります。

具体的な就業規則の規定や業務の内容･地位が不明ですので、以上の回答にとどまりますが、広範かつ長期にわたって、競合他社への転職を禁止するなどの制限を加えるのであれば、就業規則の規定が無効になるか、限定的に解釈される可能性があります。
この場合、損害賠償責任を負うことはないでしょう。

ただし、営業秘密を漏洩する、既存顧客を奪うなど会社に対して積極的に損害を与える行為をした場合は、たとえ誓約書に署名押印しなかったとしても、損害賠償責任を負う可能性があります。

まず年次有給休暇について、使用者は、雇入れの日から起算して6か月間継続勤務し全労働日の8割以上出勤した労働者に対して10労働日の有給休暇を与えなければなりません。
また、1年6か月以上継続勤務した労働者に対して、雇入れの日から起算して6か月を超えて継続勤務する日から起算した継続勤務年数1年ごとに、労働基準法が定めている日数を加算した有給休暇を与えなければなりません。
パートタイマーであっても、所定労働日数が週5日以上の者については、通常の労働者と同じ日数の年休権が発生します。
したがって、雇用契約書に有給休暇の定めがないとしても、労働基準法上、パートタイマーには、勤続年数が4年6か月以上であれば16日の有給休暇を取得する権利が発生しています。

有給休暇の権利は前年分が繰り越されますので、勤続年数が3年6か月以上になって発生した14日の有給休暇が全て繰り越されているとしたら、パートタイマーが主張する合計30日分の有給休暇が残っているということになります。

しかし、以上のことと、有給休暇を買い取ることとは別の問題です。
有給休暇を買い取ることは法律上許されておらず、使用者にはその義務はありません。
したがって、有給休暇分に相当する30日分の賃金を支払う必要はありません。

とはいえ、5年間、週5日勤務を休まずに継続したのであれば、この精勤に報いるため、一定の金銭を支払うことで解決するということは経営判断として考えられます。